フリーランスとして起業するためには、それなりの計画が必要となる。技術力が無ければ個人相手に法人が仕事を依頼するとは考えにくいが、会社勤務時代からの人脈により仕事を得ているフリーランスもいる。

日本のフリーランス人口は、約1割程度と言われているが、アメリカは3割も存在している。日本でも働き方が多様化しているため、フリーランス人口は増え続けているものの、アメリカほどに増加していくかは疑問である。

なぜなら、税制面などで日本はフリーランスに対して制約が多いからだ。フリーランスとして独立する職種には、デザイナーやWEB開発者が多い。技術力を活かした単価が高い仕事が可能であるが、会社勤務では自身の感性を最大限に発揮出来る仕事が出来ているとは限らない。「正当な評価」を得るためにデザイナーが独立してフリーランスとして働き始める現実がそこにはあるだろう。

しかし、単に会社組織を飛び出しただけでは、生活が安定するほどの報酬を継続的に得ることは難しくなる可能性がある。「計画性と事業性双方が伴って初めてフリーランスとして仕事が回り始める」からだ。

会社組織を離れてフリーランスとして独立すれば、請け負った仕事で得た収入は税金を支払った残り全てが自分への正当な評価である。正当に評価されることに満足出来るからこそ、フリーランスとして継続的に事業を続けるモチベーションが維持出来るわけだ。

一見するとクライアントとフリーランスの間はドライな関係、もしくはフリーランスが弱い立場に思われることもあり、この働き方がネガティブに捉えられ避けられることもある。しかし、クライアントからの正当な評価が行われ続ければフリーランス人口は増えて行くだろう。